產品名稱：3-氟丙基磺酰氯
中文別名： 3-氟丙基磺酰氯
英文名稱： 3-Fluoro-1-propanesulfonyl chloride
英文別名： 3-fluoropropyl sulfurochloridoite;3-Fluoro-propane-1-sulfonyl chloride;3-Fluoro-1-Propanesulfonyl Chloride;1-chlorosulfinyloxy-3-fluoropropane;3-Fluoropropane-1-sulfonyl chloride;AKOS006228151;SCHEMBL912621;3-fluoropropane-1-sulfonylchloride;461-28-9;SY018529;BS-12964;NSEKXHORSXVZKN-UHFFFAOYSA-N;CS-0146978;EN300-84687;3-Fluoropropanesulfonyl Chloride;1-Propanesulfonyl chloride, 3-fluoro-;3-fluoro-propane-1-sulfonyl chloride, AldrichCPR;MFCD01697637;A904906;DB-348226;3-Fluoro-propane-1-sulfonyl chloride; 3-Fluoro-1-Propanesulfonyl Chloride
品牌： PERFEMIKER
CAS號： 461-28-9
分子式： C3H6CLFO2S
分子量： 160.59
純度：97%
貨號：PN04831
一、化學定義
3 - 氟丙基磺酰氯是一種含氟有機磺酰氯化合物，分子結構由丙基鏈（3 個碳原子）、氟原子（F）和磺酰氯基團（-SO?Cl）組成。其命名基于官能團位置：氟原子位于丙基鏈的 3 號位（從與磺酰氯相連的碳原子開始編號），磺酰氯基團連接于丙基鏈的 1 號位。
· 化學式：C?H?ClFO?S
· 分子量：174.6 g/mol
· 結構特征：
· 官能團：磺酰氯基（-SO?Cl）、氟原子（-F）；
· 分子骨架：CH?FCH?CH?SO?Cl（3 - 氟丙基磺酰氯的結構簡式）。
二、物理化學性質
· 外觀與性狀：
· 常溫下通常為無色至淡黃色透明液體，具有強烈的刺激性氣味（磺酰氯類化合物典型特征）；
· 純品可能因純度不同呈現(xiàn)輕微顏色差異，暴露于空氣中易吸濕。
· 熔點 / 沸點：
· 熔點：無明確公開數(shù)據（推測為低熔點液體）；
· 沸點：約 100-110℃（常壓下，可能伴隨分解，需減壓蒸餾純化）。
· 溶解性：
· 易溶于有機溶劑（如二氯甲烷、四氫呋喃、甲苯），遇水劇烈反應，生成 3 - 氟丙基磺酸（C?H?FO?S）和氯化氫（HCl）。
· 化學特性：
· 磺酰氯的反應性：
· 易與胺類反應生成磺酰胺（-SO?NH-），與醇類反應生成磺酸酯（-SO?OR），是制備含氟磺酰胺或磺酸酯的重要中間體；
· 遇水、醇、胺等親核試劑易水解或胺解，釋放 HCl，反應放熱且劇烈。
· 氟原子的影響：
· 氟原子的強電負性使分子極性增強，同時提高了碳 - 氟鍵的穩(wěn)定性（不易斷裂），但可能影響相鄰官能團的反應活性（如增強磺酰氯的親電性）；
· 含氟基團可改善化合物的脂溶性、代謝穩(wěn)定性（在醫(yī)藥或材料領域有潛在應用）。
三、制備方法
3 - 氟丙基磺酰氯的合成通常以 3 - 氟丙烷為起始原料，通過磺酰氯化反應制備，常見路徑如下：
1. 直接磺酰氯化：
· 以 3 - 氟丙烷（C?H?F）為原料，在引發(fā)劑（如過氧化物）或光照條件下與硫酰氯（SO?Cl?）發(fā)生自由基取代反應，生成 3 - 氟丙基磺酰氯；
· 反應式：C?H?F + SO?Cl? → C?H?ClFO?S + HCl。
2. 鹵代烴轉化：
· 先制備 3 - 氟 - 1 - 氯丙烷（C?H?ClF），再與亞硫酸鈉（Na?SO?）反應生成 3 - 氟丙基磺酸鈉，最后用氯化亞砜（SOCl?）或三氯氧磷（POCl?）氯化得到磺酰氯。
四、應用領域
· 醫(yī)藥與農藥合成：
· 作為含氟磺酰氯中間體，用于制備氟代磺酰胺類藥物（如磺胺類抗菌藥的氟取代衍生物），或含氟農藥（增強藥效和環(huán)境穩(wěn)定性）；
· 氟原子的引入可調節(jié)化合物的生物活性，例如作為 G 蛋白偶聯(lián)受體（GPCR）抑制劑的結構單元。
· 材料科學：
· 用于合成含氟表面活性劑、涂料或聚合物添加劑，氟基團可賦予材料疏水性、耐候性和抗污性；
· 磺酰氯基團可與羥基、氨基反應，用于聚合物的交聯(lián)或功能化改性（如制備氟代磺酸型離子交換樹脂）。
· 有機合成中間體：
· 通過磺酰氯的取代反應引入氟代丙基基團，用于構建復雜含氟分子（如含氟液晶、氟代探針化合物）；
· 在藥物研發(fā)中作為砌塊，參與含氟雜環(huán)或側鏈的構建。
五、安全與儲存注意事項
· 危險性：
· 腐蝕性：磺酰氯遇水生成 HCl，具有強腐蝕性，接觸皮膚或眼睛可導致灼傷，吸入蒸氣會刺激呼吸道；
· 毒性：氟代有機物可能具有一定毒性，且分解產物 HCl 為有毒氣體，操作時需嚴格防護。
· 儲存條件：
· 密封存放于干燥、陰涼、通風處，遠離水源、火源及堿性物質；
· 使用防爆容器儲存，避免與醇、胺、堿類化合物混放；
· 操作時佩戴防毒面具、耐酸堿手套及護目鏡，在通風櫥中進行。
六、結構與反應特性延伸
· 與其他磺酰氯的對比：
相比無氟取代的丙基磺酰氯，3 - 氟丙基磺酰氯因氟原子的吸電子效應，使磺酰氯基團的親電性更強，反應活性更高，同時氟原子的引入拓寬了其在含氟化合物合成中的應用場景。
· 后續(xù)反應示例：
· 與苯胺（C?H?NH?）反應生成 3 - 氟丙基苯磺酰胺（C?H??FNO?S），可用作藥物中間體；
· 與乙醇（C?H?OH）反應生成 3 - 氟丙基磺酸乙酯（C?H??FO?S），用于制備含氟表面活性劑。
本文引用地址：http://m.jnmingda.cn/product/1572006.html
聯(lián)系方式：4006087598
滬公網安備31011402010658號