中文名稱:3-氨基-5-甲基異唑

中文別名:3-氨基-4-甲基異惡唑;3-氨基-5-甲基異唑;3-氨基-5-甲基異噁唑;5-甲基-3-異惡唑胺;5-甲基-鄰甲氧基苯胺;3-氨基-5-甲基異唑,98+%;3-氨基-5-甲基異噁唑(1072-67-9);(5-甲基異惡唑-3-基)胺

英文名稱:3-Amino-5-methylisoxazole

英文別名:3-Isoxazolamine,5-methyl-;3-Methyl-5-aminoisoxazole;5-Methyl-3-aminoisoxazole;5-methyl-3-isoxazolamin;5-Methyl-3-isoxazolamine;SulfamethoxazoleImpurity3（SulfamethoxazoleEPImpurityC）;5-Methylisoxazol-3-amine,5-Methyl-1,2-oxazol-3-amine;5-ethylisoxazol-3-aMine

CAS號:1072-67-9

分子式:C4H6N2O

分子量:98.1

貨號：PN04793

?3 - 氨基 - 5 - 甲基異惡唑（3-Amino-5-methylisoxazole）是一種含氮、氧雜原子的雜環(huán)有機化合物，屬于異惡唑類衍生物。其化學分子式為 C4H6N2O，分子量 114.10，CAS 號為 1072-67-9。結構中包含異惡唑環(huán)（五元環(huán)，含 1 個氮原子和 1 個氧原子，氮、氧原子分別位于 1、2 位），3 位為氨基（-NH?），5 位為甲基（-CH?）。該化合物兼具胺類的堿性和雜環(huán)的反應活性，是醫(yī)藥、農藥、材料科學等領域的重要中間體。

詳細描述

1. 物理性質

· 外觀：常溫下為白色至類白色結晶性粉末，純品無臭，工業(yè)品可能略帶胺類特征氣味。

· 熔點：約 165-168°C（分解溫度接近熔點，加熱時易脫氨或開環(huán)）。

· 溶解性：

i. 微溶于水（25°C 時溶解度約 1.2 g/100 mL），易溶于甲醇、乙醇、丙酮等極性有機溶劑；

ii. 難溶于乙醚、苯等非極性溶劑，可與無機酸（如鹽酸）反應生成水溶性鹽（如 3 - 氨基 - 5 - 甲基異惡唑鹽酸鹽）。

2. 化學性質

· 氨基的反應性：

· 3 位氨基具有弱堿性（pKa≈9-10），可與酸成鹽，例如與鹽酸反應生成鹽酸鹽：C4H6N2O+HCl→[C4H7N2O]+Cl?

· 氨基易發(fā)生?；?、烷基化反應，是合成酰胺、胺類衍生物的關鍵位點。例如：

· 與酰氯（如乙酰氯）在堿（如三乙胺）作用下生成酰胺：C4H6N2O+CH3COClEt3NC4H6N2OCOCH3+HCl

· 與鹵代烴（如碘甲烷）在 DMF 中發(fā)生烷基化，生成 N - 甲基衍生物。

· 異惡唑環(huán)的特性：

· 環(huán)內氮原子（1 位）和氧原子（2 位）具有孤對電子，可作為氫鍵受體或配位原子，與金屬離子（如 Zn2?、Cu2?）形成配合物；

· 環(huán)穩(wěn)定性較高，但在強酸性或強堿性條件下可能開環(huán)，例如濃鹽酸長時間回流可導致環(huán)破裂生成羧酸衍生物。

· 甲基的反應性：

· 5 位甲基可被氧化為羧基（-COOH），例如在高錳酸鉀酸性條件下生成 3 - 氨基 - 5 - 異惡唑甲酸：C4H6N2OKMnO4/H+C4H4N2O3

· 甲基也可發(fā)生鹵代反應（如溴代），生成 5 - 鹵甲基異惡唑衍生物，用于進一步官能團化。

3. 合成路徑

· 經典合成法（環(huán)化反應）：
以 2 - 丁酮肟（CH?C (=NOH) CH?CH?）和氯乙腈為原料，在堿性條件下環(huán)化生成目標產物：

i. 2 - 丁酮肟與氯乙腈在乙醇中，加入氫氧化鈉或碳酸鉀，加熱回流發(fā)生親核取代和環(huán)化：CH3C(=NOH)CH2CH3+ClCH2CNK2CO3/乙醇C4H6N2O+NaCl+H2O

ii. 反應生成的混合物經酸化、萃取、重結晶純化，總產率約 50%-65%。

· 替代路線（肟酯法）：
以乙酰乙酸乙酯肟為原料，與甲酰氯反應后環(huán)化：CH3COCH2COOEtNH2OHCH3C(=NOH)CH2COOEtHCOClC4H6N2O
該方法步驟較短，但原料成本較高，適合實驗室小規(guī)模制備。

4. 應用領域

· 醫(yī)藥中間體：

· 用于合成抗菌藥物（如噁唑類抗生素）、抗病毒藥物（如抑制病毒蛋白酶的異惡唑衍生物）；

· 作為中樞神經系統(tǒng)藥物中間體，例如通過氨基和甲基的衍生化合成抗抑郁藥或鎮(zhèn)靜劑。

· 農藥研發(fā)：

· 用于制備含異惡唑環(huán)的除草劑、殺蟲劑，如通過引入氨基和甲基增強化合物與靶標酶的結合能力；

· 典型應用包括異惡唑類植物生長調節(jié)劑，通過調控激素代謝促進作物增產。

· 材料科學：

· 作為配體合成金屬 - 有機框架（MOFs）或配位聚合物，利用異惡唑環(huán)的氮、氧原子與金屬離子配位；

· 在高分子材料中，通過氨基的交聯(lián)反應制備熱固性樹脂或熒光探針。

· 分析化學：

· 作為色譜分析中的衍生化試劑，利用氨基與醛、酮反應生成肟類衍生物，提高氣相色譜（GC）或液相色譜（HPLC）的檢測靈敏度。

5. 安全與儲存

· 安全性：

· 低毒，但氨基具有刺激性，粉末吸入可能引起呼吸道不適，接觸皮膚需用清水沖洗；

· 燃燒時產生 NOx、CO 等有毒氣體，避免與強氧化劑（如 HNO?、KClO?）混合存放。

· 儲存條件：

· 密封儲存于陰涼干燥處，采用塑料袋或玻璃瓶包裝，防止吸潮和氧化；

· 保質期通常 2 年，避免高溫（>60°C）和陽光直射，按一般有機化學品運輸（UN 編號：未明確，需參考 GHS 分類）。

總結

3 - 氨基 - 5 - 甲基異惡唑是異惡唑類化合物中兼具氨基和甲基官能團的重要中間體，其結構中的雜環(huán)骨架和反應位點使其在醫(yī)藥、農藥和材料領域具有廣泛應用潛力。通過環(huán)化反應等路徑可實現(xiàn)合成，應用中需注意氨基的堿性和雜環(huán)的穩(wěn)定性。未來研究可能聚焦于其衍生物的生物活性優(yōu)化及綠色合成工藝開發(fā)。

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